Εμπνευσμένη από το πρώτο ραντεβού των Μπαράκ και Μισέλ Ομπάμα, η ταινία «Southside With You» εξιστορεί την περιπετειώδη καλοκαιρινή μέρα του 1989, όταν ένας νεαρός συνεργάτης σε δικηγορικό γραφείο, με το όνομα Μπαράκ Ομπάμα (Πάρκερ Σόγιερς) προσπάθησε να φλερτάρει με την δικηγόρο Μισέλ Ρόμπινσον (Τίκα Σάμπτερ) κατά τη διάρκεια ενός ολοήμερου ραντεβού, που τους πήγε από το Ινστιτούτο Τεχνών στο Σικάγο, σε μια προβολή της ταινίας του Σπάικ Λι, «Do the RightThing», και στο σημείο του πρώτου τους φιλιού, έξω από ένα παγωτατζίδικο.